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对丙基溴苯:用铁作催化剂的苯与溴取代反应

更新时间:2020/12/15 14:27:12  点击次数:  

苯与溴的取代反应是指苯分子中氢原子被溴原子取代的反应。一般过程为卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂,X+进攻苯环,X-与催化剂结合。下面介绍一种用铁作催化剂的取代反应。
一、反应原理
用铁作催化剂(实际起催化作用的是FeBr3,FeBr3由Fe与Br2反应生成),苯能跟溴发生反应,苯环里的氢原子能被溴原子取代生成溴苯。
二、物品
铁架台、烧瓶、导管、锥形瓶、苯、液溴
三、操作过程
(1)先检查装置的气密性。在圆底小烧瓶里加入5mL苯和2mL液溴,轻轻振荡,使苯与溴混合均匀。此时因无催化剂,苯与溴不发生反应。
(2)在混合液冷却后,将准备好的还原铁屑(约0.5g)或几枚去锈的小铁钉,迅速放入小烧瓶中,立即用带有长玻璃导管的单孔橡皮塞塞好。一般情况下反应即可开始,液面上会有小气泡产生,随后反应逐渐剧烈,半分钟后液体呈沸腾状态。在锥形瓶内导管口附近出现大量白雾(反应中生成的溴化氢溶于水而成的酸雾)。锥形瓶中导管不插入液面以下,原因是避免锥形瓶中的水倒吸入烧瓶中。(3)等反应结束后,先检验锥形瓶里的氢溴酸。把锥形瓶里的液体在两支试管各倒少许,在其中一支试管中加入石蕊试液(会变红);另一支试管中滴入几滴AgNO3溶液(会有浅黄色的AgBr沉淀析出)。
Ag+ + Br- = AgBr↓
(4)把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里,在烧杯底部有红褐色不溶于水的液体,这就是反应中生成的溴苯。纯净的溴苯是无色液体,制取时往往因溶解了少量的溴而呈红褐色。可用水或10%NaOH溶液进行洗涤,洗去FeBr3和没有反应的溴,能够得到无色透明的油状液体。
四、注意事项
(1)装置的气密性必须良好。
(2)装置中跟烧瓶口垂直的一段导管,起导气兼冷凝作用,以防止溴和苯的蒸气挥发出来,减少苯和溴的消耗以及它们对环境的污染,所以它应有一定的长度,一般不小于25cm。
(3)在盛放液溴的试剂瓶中,液溴上面是一层溴的饱和水溶液,取用时必须将吸管插入下层液溴部分,以吸取纯溴。所用的苯应用无水氯化钙干燥,所用的烧瓶和导管也应是干燥的。否则反应比较困难,甚至不反应。
(4)这个反应是放热的,一般不需加热,如开始要加热时,只用热水浴微微加热(30~40℃)即可。
(5)此反应不宜太剧烈,如反应过于剧烈时,可把烧瓶浸在盛冷水的烧杯中冷却。反应温度过高,会增加苯和溴的挥发和副反应的产物二溴苯的产量。
(6)为了防止反应进行得过于猛烈,所用铁屑不宜太细,更不宜用铁粉代替铁屑。
(7)液溴容易挥发,又有很强的腐蚀性,取用液溴时一定要注意安全,不要沾在手上。最好戴上橡皮手套,在通风橱内取。万一沾到皮肤上,应立即用水冲洗,再用酒精擦净,然后涂上甘油。